@MateuszW nie, to opensource https://cr.yp.to/daemontools.html

pod windowsem można postawić linux subsystem i pod twoje zastosowanie tam napisać skrypt w bashu lub powershellu, który wystarczy dodać do crona

Zrób z tego programu usługę Windowsową i powinno się dać zrobić tak, jak mówi @Darek_B

Pierwsze z brzegu:

@echo off
:start
start /w "your app to watch.exe"
goto start

Z tym, że warunkiem tutaj jest wyjście z procesu. Nie rozumiem jak to wygląda u Ciebie -program przestaje działać, czy się wyłącza? - Tzn. czy proces dalej istnieje, gdy przestanie działać?

Możesz zajrzeć do logów w windows event viewer, jest szansa że coś będzie widać.